Nachdem Benjamin den Abschluss als Versicherungsfachmann erfolgreich erworben hatte, wurde er im Jahr 1996 selbstständiger Vertreter der damaligen Victoria Versicherung (heute ERGO Versicherung) und somit Agenturinhaber. Am 01.01.2004 schaffte er den Sprung zur Generalagentur der ERGO Versicherung. Mit der Unterstützung seines Sohnes Kevin Wolthoff (Teampartner), Marcel Ackmann (Teampartner), seiner Innendienstkraft Silke Schmidt sowie seiner damaligen Auszubildende Tomke Ulferts wurde er am 01.01.2018 zur Subdirektion ernannt. Im Jahr 2022 hat Benjamin an der Weiterbildungsmaßnahme "Wertpapierberater" teilgenommen und die Zertifizierung erfolgreich erlangt.